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A Virgem e o Menino com Santa Ana (1508) — Louvre
Nessa nova pintura, a coroação dos muitos desenhos e esboços do tema, abordado pelo artista em diversas ocasiões como em A Virgem, o Menino, Sant'Ana e São João Batista, Leonardo emprega novamente o sutil efeito do sfumato. A pintura retrata a Virgem Maria (cujo manto parece evocar a igualmente oblíqua Virgem Benois, uma de suas primeiras Madonas), seu filho Jesus e sua mãe Santa Ana, avó de Jesus, em uma cena privada e intimista. O que faz esta pintura incomum é que há duas figuras posicionadas obliquamente, sobrepostas. Maria está sentada no joelho de sua mãe, Santa Ana. Ela se inclina para frente para segurar o menino Jesus que brinca (um tanto grosseiramente) com um cordeiro, sinal de seu próprio e vindouro sacrifício. Essa pintura copiada muitas vezes, foi influência para Michelangelo, Rafael e Andrea del Sarto, e através deles Pontormo e Correggio. Na composição, Leonardo mostra novidades que serão adotadas principalmente pelos pintores venezianos Tintoretto e Veronese.
Essa pintura assim como Mona Lisa acompanharia Leonardo desde então, entretanto devido a problemas, ficou por concluir.
Palavras-chave: Santa Ana, virgem, menino, da Vinci, virgem, renascimento, luz, cor, sombra, representação, arte, estética, filosofia da arte